Die Walensee-Mündung war dank ihrer verkehrsgünstigen Lage an einer historischen Transitroute früh von Menschen besiedelt, vermutlich seit der Jungsteinzeit. Später, im Altertum, erbauten die Römer in Weesen sogar ein Kastell zur militärischen Sicherung des Gebietes.
Im Mittelalter erlebte Weesen eine Blütezeit und entwickelte sich zu einem Städtchen. Gleichzeitig geriet der Ort zunehmend in die Konfliktlinie zwischen dem Haus Habsburg und der Eidgenossenschaft. Als sich die Situation 1388 zuspitzte, legten die Weesner ihr Städtli eigenhändig in Schutt und Asche – eines der prägendsten Ereignisse innerhalb der Ortsgeschichte.
